Международная и рациональная номенклатура. Номенклатура органических соединений. Номенклатура – совокупность правил составления химических названий. Простейшие углеводородные радикалы

Главная > Лекция

Лекция 1. Номенклатура органических соединений.

Номенклатура – совокупность правил составления химических названий веществ, классов, групп и др. Первоначально, в период накопления фактических знаний, веществам давали названия, никак не указывающие на их строение. В названии отражали исходное сырье (лимонен), особо заметные свойства (флуоресцеин), способ получения (пирогаллол), имя ученого (реактив Иоцича), форму молекулы (кубан) и т.д. Эти тривиальные (традиционные ) названия – историческая номенклатура – в большинстве своем сохранилась и используется по сей день. По мере развития и систематизации химических знаний веществам стали давать названия, указывающие на их сходство с другими веществами по строению (метиловый, этиловый, пропиловый спирт). Они составляют рациональную номенклатуру (от лат. ratio – разум). Рациональная номенклатура рассматривает все вещества определенного класса как производные главного и наиболее простого его представителя. Например, для предельных углеводородов таким веществом является метан, для непредельных – этилен и ацетилен. СН 3 ‌‌‌/ СН 3 – СН – СН 3 триметилметан Н 3 С – СН=СН – С 3 Н 7 метилпропилэтилен Н 3 С – С≡С – С 2 Н 5 метилэтилацетилен Первое соединение можно рассматривать как метан, у которого три атома водорода замещены на три метильные группы. Второе соединение – как этилен, у которого два атома углерода замещены на два радикала - метил и пропил. Третье соединение – как ацетилен, у которого вместо двух атомов водорода находятся метильная и этильная группы. Рациональную номенклатуру используют для названия сравнительно небольших молекул. Главное место занимает международная систематическая заместительная номенклатура (IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry ) , разрабатываемая комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Согласно этой номенклатуре строение молекул органических веществ выражают при помощи сложных слов-названий. Различные части этих слов отражают особенности строения. Так например, у соединений насыщенного ряда (алканов) корень обозначает число углеродных атомов в главной цепи (самой длинной) или связанной с ней функциональной группе: С -мет С – С -эт С – С – С -проп С – С – С – С -бут С – С – С – С – С -пент и далее корни греческих числительных. Обозначения боковых заместителей (меньших по числу углеродных атомов) цепей, вводят в виде приставок к корню в алфавитном порядке. В названиях радикалов к обозначению числа углеродных атомов добавляют «ил» (метил, этил, пропил). Отсутствие или наличие двойной, тройной связи обозначают соответственно суффиксами «ан », «ен », «ин ». В сучае наличия повторяющихся заместителей используют умножающие приставки («ди », «три », «тетра » и т.д.) перед соответствующим элементом. Местоположение заместителей указывают с помощью локантов – цифр или букв, для разделения которых применяют дефисы, запятые, скобки. При этом сумма локантов должна быть наименьшей. Старшую характеристическую группу обозначают в последнем суффиксе. Если она расположена не у крайнего углеродного атома главной цепи (и возможны другие варианты расположения) – используют соответствующий локант. Правильно составленному названию соответствует только одна формула. Таким образом, согласно этой номенклатуре, в органическом соединении выделяется основа, в которую вместо одного или нескольких атомов водорода входят какие-то заместители. Для углеводородов, например, необходимо выбрать главную, т.е. наиболее длинную цепь, а затем пронумеровать атомы углерода в ней. При этом начало нумерации определяет близость к концу цепи кратной (непредельной) связи или большего числа простейших заместителей. Количество атомов углерода в основной цепи определяет корень названия этой основыв соответствии с названием предельного углеводорода, содержащего то же число атомов (эт-, бут-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, определяющий наличие или отсутствие кратных связей (-ан – когда нет кратных связей; ен-1 двойная связь; диен -2 двойные связи; -ин – 1 тройная связь и т.п.). Заместители в соответствии с их качеством и количеством перечисляются в начале названия, при этом цифра перед названием заместителя указывает тот атом углерода в основной цепи, при котором он находится: 1 2 3 4 5 6 7 Н 2 С= С - СН = С – СН – СН - СН 3 ‌| | | | СН 3 Cl C 2 H 5 СН 3 2,6-диметил-4-хлор-5-этил-гептадиен-1,3 Цифры в конце названия указывают атомы углерода, после которых расположены кратные связи. СН 3 5 4 3| 2 1 Н 2 С = СН – С – С ≡ СН 3-метил-3-этилпентен-4-ин-1 | ‌‌ C 2 H 5 В циклических соединениях начало нумерации определяется по тем же принципам (наличию кратной связи или заместителя). Следует отметить, что для бензола при наличии двух и более заместителей, помимо цифровых обозначений, часто используют приставки: орто- (о), мета- (м), пара- (п). Если положение первого заместителя соответствует цифре 1, то другие положения называются соответственно: 2 и 6 – орто-положениями; 3 и 5 –мета-положениями; 4 – пара-положеним. Для пространственных изомеров применяют стереохимическую номенклатуру. Оптические изомеры, вращающие плоскость поляризованного света вправо (правовращающие), обозначают знаком (+), левовращающие – знаком (-). Направление вращения определяется экспериментально. Часто используемой и точной в обозначении изомеров является система Кана-Ингольда-Прелога (R-, S-). Она позволяет определить абсолютную конфигурацию атомов и групп вокруг каждого хирального центра. Для этого необходимо:

Определить порядок старшинства групп, соединенных с асимметрическим атомом. Атом, имеющий наибольший атомный номер, считается старшим. Если в первом круге старшинство совпадает – сравнивают сумму порядковых номеров атомов второго круга. Кратные связи считают за две и три соответственно. Ориентировать хиральный центр в пространстве таким образом, чтобы младший заместитель оказался в максимально удаленном положении. При этом три старшие группы будут направлены на наблюдателя. Соединить воображаемой стрелкой старшие заместители последовательно от 1-го ко 2-му и к 3-му. Если старшинство убывает по часовой стрелке, то атому присваивают наименование R (от латинскогоrectus – правый), если против часовой – S (от латинского sinister – левый).

Обозначение изомеров в этом случае не имеет никакого отношения к направлению вращения и имеет историческое происхождение. Для геометрических изомеров употребляют обозначения цис- или Z (одинаковые или родственные заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи или цикла) и транс - или Е (одинаковые или родственные заместители расположены по разные стороны плоскости двойной связи или цикла). Специфичность частных случаев пространственной изомерии выделяет их номенклатуру в специальный раздел – стереохимическую номенклатуру. Пример 1 . Назвать по систематической номенклатуре (IUPAC):
Решение.

Определяем главную функциональную группу и выбираем для неё суффикс, обозначающий принадлежность к классу (табл.1). В данном случае функциональная группа отсутствует. Выбираем главную (самую длинную) цепь, определяющую корень в названии. Главная цепь содержит 7 атомов углерода – корень «гепт ». Oпределяем степень насыщенности: соединение относится к предельным углеводородам – суффикс «ан ». Устанавливаем характер имеющихся заместителей и располагаем их в алфавитном порядке в префиксной части названия: заместители одного вида – метил . Определяем умножающие приставки, имея в виду, что они не учитываются при алфавитном размещении префиксов. Проводим нумерацию главной цепи с учётом того, что сумма локантов (номеров, указывающих положения заместителей у атомов цепи) должна быть наименьшей. Цифры (локанты) ставят перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся: 2,2,3,5-тетраметил . Компонуем название, используя соответствующие разделительные знаки: 2,2,3.5-тетраметилгептан.

Пример 2. Назвать следующее соединение: СН 3 -СНCl-СН(CH 3)-СН=СCl-СН 3 Решение.

Функциональной группы, обозначаемой префиксом, нет. Главная цепь: шесть углеродных атомов «гекс». Cтепень ненасыщенности: двойная связь «ен». Заместители: «метил», «хлор». Умножающие приставки: два атома хлора «ди». Нумерация справа налево (двойная связь должна получить наименьший номер 2). Локанты заместителей 4,2,5.

Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2 ‌ ‌‌

Таблица 1

Классы соединений и названия характеристических групп

	Формула *
карбоновые кислоты		карбокси	карбоновая кислота
сульфоновые кислоты			сульфокислота
		карбамоил	карбоксамид
			карбонитрил
альдегиды		формил, оксо	карбальдегид, аль
спирты, фенолы		гидрокси, окси
		меркапто
двойная связь
тройная связь
эфиры (простые)
галогенпроизводные		фтор, хлор, бром, йод

1. Классификация органических соединений

2. Роль органической химии в народном хозяйстве

3. Продукты сельского и лесного хозяйства

4. Торф

5. Сланцы

Различные виды природных сланцев перерабатываются в высо-кокалорийный бытовой газ (Эстония). Образующаяся при пироли-зе сланцев смола может быть источником фенолов.

Окислением торфяной массы получают щавелевую кислоту.

У нас в стране широко используется брожение глюкозы , образую-щееся при гидролитическом расщеплении клетчатки, получаемой из древесины или крахмала (из хлебных злаков и картофеля) для по-лучения этилового спирта. Из этого же сырья получают витамин С и лимонную кислоту. Скипидар и канифоль получают из древесины хвойных пород. В настоящее время имеется тенденция резко умень-шить использование пищевого сырья и заменить его синтетическим.

Значение органической химии настолько велико, что в настоя-щее время невозможно представить жизнь современного человека без использования достижений этой науки. Органическая химия является основой очень многих важнейших отраслей промышлен-ности. К ним относится топливная промышленность (переработка каменного и бурого угля, нефти, горючих сланцев, дерева, синтез различного топлива и др.), производство красящих веществ, давно вытеснивших природные красители и превосходящие их разнообра-зием, красотой оттенков и дешевизной, производство взрывчатых и лекарственных веществ, витаминов, синтетического каучука и воло-кон, пластмасс и др.

Сельскому хозяйству органическая химия дает удобрения, средства для борьбы с сорняками (гербициды), насеко-мыми и грибками (инсектофунгициды), вещества, ускоряющие рост растений и созревание плодов. Существуют также такие отрасли хи-мической промышленности как азотнотуковая, анилинокрасочная, пластических материалов, искусственного волокна, лакокрасочная, синтетического каучука.

К настоящему времени известно более 10 млн. органических соединений. Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообра-зии, органические соединения принято классифицировать.

Давно уже отмечено, что большинство органических молекул состоит из двух частей: фрагмента, который в ходе реакции остается без изменения, и группы, подвергающейся при этом превращениям. Атом или группу атомов, связанных определенным образом, наличие которых в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства, называют функциональной группой.

Структурная теория А.М. Бутлерова , давшая химикам четкое понимание термина «функциональная группа», лежит в основе современной классифи-кации органических соединений.

В структурной формуле каждого соединения можно выделить фрагмент углеводорода или гетероциклического соединения. Этот фрагмент принято рассматривать в качестве остова молекулы. Как правило, остов реже трансформируется в ходе реакции, нежели функциональная группа. Харак-тер остова молекулы определяет ряд, к которому принадлежит данное со-единение.

Выделяют следующие ряды:

1. Ациклический (алифатический, жирный) ряд включает соедине-ния с открытой цепью углеродных атомов; эти соединения могут быть насыщенными (предельными), например:

2. Циклический ряд включает :

Карбоциклические соединения, содержащие углеродный скелет, замкну-тый в цикл

В свою очередь, карбоциклические соединения подразделяются на: ароматический ряд, который включает углеводороды и их производ-ные, содержащие шестичленные циклы с чередующимися простыми и двойными связями (ароматические ядра)

- алициклический ряд,который объединяет все остальные карбоцикличе-ские соединения, как насыщенные, так и ненасыщенные

Наличие тех или иных функциональных групп в молекуле органическо-го соединения определяет принадлежность этого соединения к тому или иному классу.

В табл. 1.1 перечислены наиболее важные функциональные группы, их названия и названия, соответствующих им классов органических веществ, даны примеры представителей этих классов.

Рассмотрим структуры некоторых органических соединений. Внимательный анализ каждой из них позволяет выделить в них фрагмент соответствующего углеводорода или гетероциклического соединения и свя-занные с этим фрагментом функциональные группы:

Чтобы ориентироваться в мире органических соединений, необходимо не только знать принципы их классификации, но и уметь правильно назвать каждое из них. При этом должно быть соблюдено важное правило: каждому названию должно соответствовать только одно соединение.

Правила, по которым образуются названия органических соединений, составляют номенклатуру. В настоящее время в органической химии при-меняют несколько систем номенклатуры.

1. Тривиальная номенклатура

Это система исторически сложившихся названий, но применяемых до на-стоящего времени. Как правило, эти названия были даны еще в ранний пе-риод развития органической химии и никак не отражают строение органи-ческого вещества.

2. Рациональная номенклатура. По правилам рациональной номенклатуры за основу названия органиче-ского соединения принимают название наиболее простого (чаще первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматри-вают как его производные, образованные замещением в нем атомов водоро-да алкильными группами, атомами или функциональными группами. Назва-ния алкильных и функциональных групп, наиболее часто встречающихся в структурных формулах органических молекул, и примеры названий по раци-ональной номенклатуре приведены в табл. 1.2 и 1.3.

3. Систематическая номенклатура ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Является наиболее общепринятой и универсальной. Систематические названия составлены из слов, специаль-но созданных или выбранных для описания структурных особенностей со-единения.

Для того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре ИЮПАК, нужно:

1) выбрать родоначальную структуру;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. табл. 1.4); название этой группы отражается в названии соединения в виде суффикса и его ста-вят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде префиксов (приставок);

4) обозначить ненасыщенность соответствующим суффиксом (-ен или -ин) , а также префиксом (дегидро-, тетрагидро- и др.);

5) пронумеровать главную цепь, придавая старшей группе наименьший из номеров;

6) перечислить префиксы (приставки) в алфавитном порядке (при этом умножающие префиксы ди-, три- и т. д. не учитываются);

7) составить полное название соединения.

Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гетероциклическая система (или ее часть), лежащая в ос-нове соединения.

В ациклических соединениях главной цепью называют цепь углеродных атомов, составляющую основу названия и нумерации. В состав этой цепи обязательно должна входить старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наибольшее число заместителей, максимальное ко-личество кратных (двойных и тройных) связей и должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшей суммой ци-фровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных свя-зей. Наименьшая сумма цифровых индексов - это ряд чисел, в котором пер-вое отличающееся число должно быть наименьшим.

В алициклических соединениях главной цепью считают замкнутую цепь углеродных атомов. В названии этой цепи применяют префикс цикло-.

Цифры в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов на-ходится по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода.

Если в соединениях два цикла имеют два или больше общих углеродных ато-мов, то их называют бициклоалканами (или мастиковыми углеводородами).

При выборе старшей группы важно старшинство заместителей относи-тельно друг друга. Функциональные группы в порядке убывания старшин-ства перечислены в табл. 1.4. Там же указано, какое название получает функциональная группа в зависимости от ее места (в виде префикса или суффикса) в полном названии соединения.

После того как определена родоначальная структура, выбрана старшая группа (обозначается суффиксом), проведена нумерация, выявлены другие

группы, составляют полное название. При этом цифровые индексы (локанты), указывающие положение заместителей и кратных связей, дают перед префиксом и перед суффиксом.

4. Радикало-функциональная номенклатура

Эта система использует те же приемы, что и рациональная, но не содер-жит суффиксов. По этой номенклатуре роль суффикса играет название класса соединения.

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода.

Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические.

В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается один или несколько атомов, отличных от углерода. Исторически сложилась традиция не рассматривать такие гетероатомы как функциональные группы, а считать их частью углеродного скелета.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя - вторичным, тремя - третичным и четырьмя - четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углеродными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначальными. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональные группы.

В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.

Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу. Важнейшие группы приведены в табл. 17.1.

Таблица 17.1. Важнейшие функциональные группы

Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Для описания органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический, ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу и обладающие сходными химическими свойствами.

Номенклатура органических соединений.

Современная номенклатура должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии).

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур. Правила использования этих номенклатур изложены ниже.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель - это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа - это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства.

В табл. 17.2 эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

Таблица 17.2. Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп

Как видно из табл. 17.2, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа.

Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал образованный из толуола.

Составление названия органического соединения.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ск, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например пентан, пентен, пентин. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс указывает на наличие гидроксильной группы; положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура

представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (например: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура

позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

В темах сайта я уже рассматривал вопрос о том, как называть или как расшифровывать названия органических соединений, но давайте остановимся на этом еще раз по подробнее!

ИЮПАК (системы наименований химических соединений и описания науки химии в целом), также называемой номенклатурой органических соединений, позволяет абсолютно точно отобразить в названии строение молекулы органического вещества! Благодаря этому химики все стран могут безошибочно понимать, что за вещество перед ними только по названию.

Для составления названий соединений необходимо пошагово соблюдать следующий алгоритм:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

Для примера я взял гипотетическое вещество:

Найдем самую длинную — главную цепь, причем она должна быть не только самой длиной но должна максимально содержать функциональные группы и ненасыщенные связи:

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, действуя следующим образом:

1. Если существуют функциональные группы, то нумеруют со стороны ближайшей и самой старшей функциональной группы.
2. Если нет первого пункта и существуют ненасыщенные связи, то нумеруют со стороны ближайшей к такой связи.
3. Если второго пункта нет, но существует разветвленная цепь, то нумеруют с конца ближайшего к разветвлению.

Старшинство функциональных групп:

*Атом углерода заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

Итак, самая старшая из винил-, амино-, метил- и гидроксигрупп это гидрокигруппа*, она будет составлять окончание названия и именно с конца ближайшего к гидроксигруппам будет начинаться нумерация цепи. (*Радикалы метил-, этил-, винил-, изопропил- и тд, всегда ниже по старшинству групп, перечисленных в таблице).

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Начинаем составлять название:

a) Главная цепь, девять атомов углерода:

нонан

б) Тройная связь при восьмом атоме углерода:

нон-8-ин

с) Старшая функциональная группа, идет в окончание, указываем положение обоих гидроксигрупп и добавляем «ди», так как группы две:

нон-8-ин-2,2-диол

д) Перечисляем оставшиеся радикалы в алфавитном порядке:

5-амино-4-метил-6-винил нон-8-ин-2,2-диол

Расшифровка названий органических соединений

Аналогичным образом идет расшифровка названий, например:

3-гидроксигекс-4-еновая кислота

а) Рисуем шесть атомов углерода в главной цепи, причем цепь оканчивается на -овая, следовательно, крайний атом будет являться, по совместительству, функциональной группой карбоновой кислоты!

б) Нумеруем цепь начиная с главной функциональной группы:

в) Теперь обратим внимание на суффикс -ен-, он говорит о том, что при четвертом атоме углерода существует двойная связь:

г) Осталась приставка гидрокси- при третьем атоме углерода, добавляем -OH группу и получаем наше соединение:

Особенности номенклатуры различных классов соединений

Для карбоновых кислот существует номенклатура алфа- (α), бета- (β) и гамма- (γ) положений, согласно первому второму и третьему атому углерода после карбоксигруппы.

Например:

Для соединений с двойной связью, или связью вокруг которой невозможно вращение, существует цис(Z)-, транс(E)-номенклатура. Если одинаковые заместители находятся по одну сторону от двойной связи то это цис- или Z- изомерия, если по разные, то это транс- или E- изомерия.

Для ароматических соединений второе, третье и четвертое положение относительно старшего заместителя называются орто- (о-), мета- (м-) и пара(п-)положения:

Для углеводов существует ряд тривиальных названий (глюкоза, рибоза, мальтоза и т.д.), с обозначениями D- или L-.

D- или L- обозначения относятся к направлению вправо(D) или влево(L) предпоследнего гидроксила:

Также, в циклической форме углеводов существует обозначение альфа- (α) или бета- (β) для полуацетального гидроксила, так, если он «смотрит» вниз то это альфа-углевод, вверх — бета:

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Интернет урок Основные принципы номенклатуры органических соединений

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры:

тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики.

Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6 H5 )3 CH - трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C2 H5 OH — этиловый спирт ;

C2 H5 Cl — этилхлорид ;

CH3 -O-C2 H5 — метилэтиловый эфир ;

CH3 -CO-CH = CH2 — метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6 H5 -C6 H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3 -O-CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -S-CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщеные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "-АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН4	метан		С6 Н14	гексан
С2 Н6	этан		С7 Н16	гептан
С3 Н8	пропан		С8 Н18	октан
С4 Н10	бутан		С9 Н20	нонан
С5 Н12	пентан		С10 Н22	декан

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"-АН " в названии углеводорода суффиксом "-ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН3 - — метил;

СН3 -СН2 -СН2 -СН2 - — бутил;

СН3 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2 - — гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ		ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
СН3 -	метил		С6 Н13 -	гексил
С2 Н5 -	этил		С7 Н15 -	гептил
С3 Н7 -	пропил		С8 Н17 -	октил
С4 Н9 -	бутил		С9 Н29 -	нонил
С5 Н11 -	пентил		С10 Н21 -	декил

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

* Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

* Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

* Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

* Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвенные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9-триметил-5,7-дипропил-3,6-диэтилдекан)

(2,2,4-триметилпентан, но не 2,4,4-триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3-бром-1-иод -2-метил -5-хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5-хлор-3-бром-1-иод-2-метилпентан.

ПРОДОЛЖЕНИЕ

ПЕРЕЙТИ К